In 1988 bewees Cowboy Junkies dat er behoefte was aan een rustig en reflectief geluid. Het album The Trinity Session fungeerde in 1988 als een zachte stem die zich met kracht door het lawaai wist te drukken. Dit bleek onweerstaanbaar. De klassieker combineerde folk, blues en rock op een ongekende manier en verkocht miljoenen. Los Angeles Times benoemde het album tot een van de beste tien albums van dat jaar.
In 1990 en 1991 werd Cowboy Junkies genomineerd voor Group of the Year bij de Juno Awards. In de opvolgende jaren maakte de groep tournees door onder andere Noord-Amerika, Europa, Japan en Australië. In 2008 vierde Cowboy Junkies hun 20e jubileum, waarbij ze Trinity Revisited uitbrachten, een herziene versie van de originele The Trinity Session uit 1988.
De nieuwste release van de band, Songs of the Recollection, vindt de band net zo onderscheidend en individueel als toen ze begonnen. Het nieuwe album bestaat uit negen zorgvuldig gekozen covers van enkele van de favoriete artiesten van de bandleden. Sommige nummers zijn nieuw opgenomen, andere zijn verzameld uit eerdere projecten.